이승우가 소속된 베로나는 11월 30일 한국시간으로 오전 2시 이탈리아 베로나의 도시 마르칸토니오 벤테고디에서 열린 키에보와의 2017-18 코파 이탈리아 16강 원정경기에서 1-1 승부로 승부차기에서 승리해 키에보를 상대로 8강행을 이루어 냈습니다. 헬라스 베라나의 이승우 도첫 선발 출전해 90분을 완벽하게 소화해 냈습니다.
이승우가 소속된 베로나는 4-4-2 포메이션으로 이승우와 베사가 최전방에서 공격, 파레스, 주쿨리니, 포사티, 로물로가 중앙을 지켰고 키에보는 4-3-1-2 포메이션으로 기본 틀로, 스테핀스키와 펠리시에가 투톱으로 경기에 나섰죠. 베로나는 전반 초반부터 조금 흔들렸는데요. 전반 4분경 페널티박스 왼쪽에서 가우디노가 돌파를 막지 못했고 전반 8분에는 역습을 허용하면서 선취점을 내주고 말았죠. 골키퍼와 1대1 찬스를 만들어낸 펠리시에가 침착하게 골로 마무리하면서 베로나의 골망을 흔들었습니다.
이승우는 전반 14분 골 아크 부근에서 상대의 반칙으로 프리킥을 얻어 등 발빠르게 반격했는데요. 베사와 이승우가 최전방에서 좋은 모습을 보였지만 전반 초반에는 기회를 만들지 못했습니다. 하지만 전반 34분 상대 수비수가 볼을 끄는 동안 타 파레스가 공을 가로채 슈팅하면서 동점골을 만들어 냈습니다.
키에보는 후반전에도 좋은 모습을 보였는데요. 후반 16분 가우디노가 날카로운 크로스로 문전으로 올리는 등 베로나 수비진을 무너트리는 모습도 있었죠. 이어지는 공방에 키에보는 후반 27분 잉글레스를 투입, 베로나도 후반 29분 베르데를 투입하며 분위기에 변화를 주면서 분위기 전환에 성공한 베로나는 키에보에 밀리지 않는 모습을 보여 줬습니다. 하지만 후반 45분 다리에 경련이 난 이승우가 교체되어 나왔습니다. 이후 추가 득점이을 올리지 못하고 연장전에서도 승부를 가리지 못해 승부차기에 돌입했고, 베로나가 승부차기에서 승리하며 8강 진출에 성공했습니다.